Primero, entramos a nuestra cuenta, en Windows Live Messenger como hacemos siempre para chatear, hacemos click en el recuadro, donde va la imágen que ponemos para mostrar, luego elegimos Imágen dinámica, tendrás dos opciones, tomar foto > grabar video, elegimos grabar video, una vez termine de grabar, hacemos click en Listo.
Verás que el video estará en el apartado de las imágenes dinámicas, justo enzima de las imágenes normales, si queremos mostrarlo, solo tenemos que elegir el video que queremos mostrar click en Aceptar y listo.